La primer visita a Cuba en Abril de 2015 presentó un nuevo desafío y oportunidad para Jake y Kids on the Ball. Preocupado por el estado de las canchas en el Centro Nacional de Tenis, Jake emprendió la misión de restaurarlas. Gracias a la generosidad financiera de los amigos y simpatizantes de KOTB, se renovaron 10 canchas que constituyen el segundo proyecto realizado por una organización estadounidense desde la administración de Eisenhower. En abril de 2017, en un evento televisado por Tennis Channel, Martina Navratilova y Stan Smith se unieron a Kids on the Ball para celebrar la renovación.

Desde ese primer viaje, Kids on the Ball ha llevado a Cuba decenas de jugadores adultos a practicar tenis con la juventud cubana en un ambiente enriquecedor y apolítico. En cada viaje, ahora más de una docena, Jake lleva los mismos juegos que han sido exitosos en las canchas de Vermont, como Doubles Top Dog, Approach y O-U-T, todos los cuales fomentan una apreciación compartida por el poder del tenis para forjar la amistad y el respeto entre Cubanos y Estadounidenses.

KOTB dona regularmente zapatillas, raquetas, redes, cuerdas y pelotas a los equipos nacionales y juveniles de tenis de Cuba. Después del Covid, Kids on the Ball regresó a La Habana en Julio y Noviembre de 2022 para reencontrarse con los jugadores y entrenadores y reiniciar sus visitas trimestrales, que ahora incluyen una parada en la Escuela Primaria Nicolás Estévanez Murphy, donde los entrenadores de KOTB juegan los mismos juegos y con el mismo equipamiento que usan en Vermont.